Auguratevi che la prima giornata del vostro viaggio sia illuminata dal sole, perché i Crinali della Val d'Arbia offrono panorami indimenticabili: dopo aver salutato Siena, adagiata sulle colline all'orizzonte, percorrerete tranquille strade secondarie fino a Monteroni d'Arbia, dove potrete ammirare l'imponente Grancia di Cuna, una fattoria fortificata che custodiva le riserve di grano destinate alla repubblica Senese.
Continuerete il vostro viaggio attraverso la Valle dell'Ombrone fino a Buonconvento. Varcherete la porta d'entrata delle mura fortificate e vi immergerete nel bel centro storico del borgo, scoprendo perché il suo nome significa "luogo felice e fortunato", prima di rimettervi in sella verso San Quirico, attraverso strade bianche e alcuni tratti asfaltati: questi saranno però compensati dai suggestivi panorami della Val D'Orcia, tra colline costellate di vigneti e cipressi. A San Quirico potrete incantarvi davanti al portale della Collegiata, giocando a riconoscere i diversi stili architettonici che si fondono nelle sue decorazioni, prima di concedervi un po' di riposo tra le verdi siepi degli Horti Leonini, un incantevole giardino del '400.
54 km, 650m salita, 490m discesa